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在电影梅兰芳之前，孟小冬似乎是一个冷寂人物，虽然她是“冬皇”但在历经繁华后她淡泊息演，随后嫁给了青帮大亨杜月笙，也就淡出了人生视线。
随着电影梅兰芳的播映，孟小冬又成为社会热议人物，不久前在长安大戏院也上演了新编京戏孟小冬，其几本传记也已经问世。
孟小冬，一代明伶嫁给了杜月笙，这是她如愿以偿还是人生无奈？
千般讨好“芳心”不动
1907年，孟小冬出生在一个京剧世家，祖父孟七、父亲、伯、叔均为京剧演员，她5岁学艺，宗孙派（孙菊仙），7岁登台，12岁就成了红人，先后拜陈秀华、余叔岩为师，是一代名伶。
孟小冬演艺高，人长得漂亮。她的大半生与青帮头目杜月笙交汇，是当时许多“冬迷”的心头憾事，这也许是此后的孟小冬被掩藏在历史尘埃中的一个原因。
1888年出生在上海川沙的杜月笙是一个极具传奇色彩的人物。他幼时失去父母，靠机灵在上海滩混出了名堂，终成与黄金荣、张啸林并称的“上海三大亨”之一的人物。
杜月笙是很喜欢女人的。包括后来的孟小冬在内，他一共娶了五位太太，都是姿色过人。其中，四太太姚玉兰是著名京剧演员，她随母亲小兰英，妹妹姚玉英在上海演出时被杜月笙看中，姐妹同一晚被他强占，后来姚玉兰为杜月笙生育二子二女。
孟小冬的大气之美、苍劲醇厚的嗓音早让杜月笙垂涎不已。“上海三大亨”中，杜月笙是“最会做人的”他为了达到目的，能散尽钱财笼络人心。
为了赢得孟小冬芳心，杜月笙使尽各种手段帮助、讨好孟小冬，可谓千般殷勤。无奈心气极高的“冬皇”对他无动于衷。随后，在与梅兰芳演出中，两人擦出了感情火花，并且同居了。
半夜里，进来的是杜月笙
人生命运总是充满转折的。不久，孟小冬与梅兰芳的感情走到尽头。杜月笙得知后，及时伸手，帮她出面向梅兰芳要个说法、拿到两万块钱“分手费”他想以此笼络小冬的心，可是，悲愤之下的孟小冬一度告别舞台，潜心念佛。
如果孟小冬真的在青灯孤影中过一生，自然是人生中另一番情景。但是，她的隐居让无数人觉得惋惜，要求他复出，孟小冬果然放下佛珠，并且向社会写了公开信。
1937年5月1日，上海黄金大戏院举行开幕典礼，杜月笙揭幕。开幕行剪彩礼的是3位大美女：孟小冬、陆素娟、章遏云。
孟小冬出席是受师妹、杜月笙的四姨太姚玉兰邀请的。一天晚上，姚玉兰让孟小冬她陪自己睡。半夜时分，姚玉兰出去了，进来的却是杜月笙！换了往年，孤傲的孟小冬会拼个玉碎也不会听从这样的安排。但此时，经历感情坎坷、生活磨难的孟小冬回想这些年杜月笙的种种好处，她没有拒绝。以后，一代“冬皇”就成了杜月笙的人。
姚玉兰为什么这么做？从关于孟小冬的几本传记看，作者都认为她一方面知道杜月笙对孟有意便讨好他，另一方面，因杜的前3个太太都是苏州人，而她是北方人，在家庭中势单力薄，便把与自己关系好的小冬拉进来。
孟小冬与梅兰芳的“相逢不见”
孟小冬的人生注定是充满波折的。原来对爱情充满最美好的愿望，爱情碎了，她就淡薄了男女之情，不愿意徒有虚名的爱情。跟上了能一手遮块天的男人，是希望过上安稳的生活。可是，社会动荡开始了，日寇侵占上海，杜月笙带着姚玉兰逃往香港，孟小冬又是孤身一人。她回到北平，拜余叔岩为师，此后的许多岁月里，悉心照顾生病的师傅。
直到1945年，杜月笙才回到上海老巢，他想念孟小冬，挂号快信叫她赶来。孟小冬出现了，她已经是快四十的女人了，由于经常生病，显得很消瘦，不过依然是那么美丽。杜月笙爱怜地拉她在怀，要她留下来。第二年，姚玉兰拖着几个儿女回来了，但见了昔日的好姐妹竟像个陌生人，小冬便回到了北平。
直到两年后，杜月笙60岁生日时，两广、四川、苏北等地发生水灾，他决定借祝寿来赈灾义演。
这一次，孟小冬尽情演出。上海滩一票难求。她的搜孤救孤，征服了成千上万的观众。据说，送给她的花篮排几里路长。这一次，梅兰芳也参加了演出，只是，两人都极力回避，白天不同台，晚上都不曾碰面。最后一天杜月笙亲自参加的全体合影，梅兰芳在场，孟小冬也就找个理由回避了。
补行婚礼，42岁做新娘
从30岁起成为杜月笙的人后，孟小冬一直在没有名分中与杜月笙交往。她图的是什么？仅仅是因为杜月笙挥手成云的权势？仰慕也好，惧怕也罢，这恐怕都不符合孟小冬的性格。
孟小冬是一个心气极高的人，她在演技上追求完美，感情上也是如此。但一次感情破碎了，她的心可能也碎了。于是，有人说她跟从杜月笙出自一种无奈，这又似乎不完全对。
1949年天津、北平相继解放，杜月笙带着家人匆匆驶离上海去香港。一年多来，杜月笙身体很不好，孟小冬伺候在旁，煎汤熬药，不离左右。一如当初伺候自己的老师。
杜月笙也感动了，考虑到自己身体每况愈下，他要为孤傲得不肯求人的孟小冬着想。于是在1950年，杜月笙不顾家人反对，与孟小冬举行婚礼，正式成为杜月笙的五太太。
不知道，42岁新娘孟小冬内心真实的感受，是幸福还是心酸？