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童年时代
1624年（明天启四年），李香君生于苏州阊门枫桥吴宅，兄妹三人，有两位哥哥。其父亲原是一位武官，因系东林党成员，被魏忠贤一伙阉党治罪后家道败落，飘泊异乡在李香君八岁的时候，随养母李贞丽改吴姓为李。李香君自幼跟人习得艺家诸艺，音律诗词、丝竹琵琶无一不精通，她尤擅南曲，歌声甜润，深得四方游士追慕。因为养母李贞丽仗义豪爽又知风雅，所以媚香楼的客人多半是些文人雅士和正直忠耿之臣。
情窦初开
1639年（明崇祯十二年），李香君刚满十六岁的时候，见到侯方域并一见倾心，像李香君这样一位名妓，梳拢必须邀请大批有头有脸的风流雅士，还要付一笔丰厚的礼金给鸨母，可惜侯方域没有银子，无能为力。友人杨龙友雪中送炭，给了他大力的资助，梳拢仪式很顺利地办了下来。当夜侯方域一柄上等的镂花象牙骨白绢面宫扇送给了李香君作定情之物，扇上系着侯家祖传的琥珀扇坠。李香君深察侯郎的真心挚意，从此便留他住在了媚香楼中。但是，那笔钱并不是杨龙友的，而是阮大铖赠送给侯方域的一个∏，人情，想拉拢侯方域入僚。阮大铖本是明末戏曲家和文学家，人品却十分低下。侯方域尚自犹豫，但是李香君发飙了，劈手就把头上的发簪脱下来了，骂醒了侯方域。变卖了首饰，四下借钱，总算凑够了数，把钱扔还给了阮大铖。
血溅诗扇
阮大铖怀恨在心。弘光皇帝即位后，起用阮大铖，他趁机陷害侯方域，迫使其投奔史可法，自侯方域去后，李香君结束了自己的职业生涯。洗尽铅华，闭门谢客，一心等候公子归来。在阮大铖的怂恿之下，弘光皇朝的大红人田仰吹吹打打地来迎接李香君做妾。李香君坚决不从，田仰还要坚持，她干脆一头撞在栏杆上，血溅在侯方域送她的扇子上。娶亲的人见闹出了人命案，只好灰溜溜地抬着花轿溜回去了。侯方域的朋友杨龙友利用血点在扇中画出一树桃花。
征入宫中
阮大铖也算是文坛上响当当的腕儿了，他并不想就此放过李香君，而是为南明皇朝弘光皇帝亲自执笔撰写歌词剧本，等李香君伤愈后，阮大铖立即打着圣谕的幌子，将她征入宫中充当歌姬。这一招李香君着实无法抵挡，她一个青楼女子，哪里敢违抗圣上呢！宫门一入深似海，何时能再见到日夜思念的侯郎呢？她好想托鱼雁捎封信给远方的情郎，让他回来见上自己一面，可此时战事正紧，交通全部断绝，书信根本无法送去。带着无限的眷念和遗憾，李香君进了皇宫，怀里紧紧抱着那把鲜血写成的桃花扇。
阴差阳错
1644年（清顺治元年），清兵攻下扬州，直逼南京，弘光帝闻风而逃，最终被部将劫持献给了清军，随后南京城不攻自破。南京城破之时，李香君随着一些宫人趁夜色逃出了“牢笼”，市街上已是一片混乱，清兵烧杀抢掠，难民四处逃窜。李香君高一脚、低一脚地向秦淮河畔走去，只见到处火光冲天，夜空映得一片血红。好不容易来到长板桥上，站在桥头，向媚香楼方向望去却发现媚香楼也已隐入一片火海之中。李香君心里一沉，脚下发软，一下子跌坐在桥面上，脑子里一片空白。正巧，这时当年为李香君教曲的师傅苏昆生路过长板桥，无意中发现了坐在地上发傻的李香君，连忙将她扶起，才知她已无处可去，便带着她随逃难的人流，奔往苏州。其实，这天夜里侯方域也正在南京城里，他是在扬州兵败后脱身返回南京的。到达时正逢清兵肆虐屠城，他心里焦急地挂牵着李香君的安危，火烧火燎地赶到秦淮河边，却看到媚香楼燃成一团烈焰，熟悉的人一个也没见着。他在媚香楼附近徘徊寻找了整整一夜，却没能见到李香君的影子；其实那时李香君就坐在离媚香楼仅有一箭之遥的长板桥上，无奈老天戏弄人，偏偏没让他俩相遇。
香消玉殒
1645年（清顺治二年），李香君在南京受尽苦难，后躲进栖霞山葆真庵，与昔日秦淮姐妹卞玉京相伴为尼。1645年（清顺治二年，南明弘光元年）秋，侯方域在栖霞山寻到李香君。经过商议，二人携手渡江北上，前往老家商丘。李香君隐瞒歌伎身份，以吴氏女子妾的身份住进西园翡翠楼。在这里，她与公婆和睦相处；与侯方域元配夫人常氏相敬如宾，姐妹相称；与侯方域鱼水情深，琴瑟和谐。从1645年到1652年这八年时间里，李香君生活得平安、舒适，也可以说是她一生中最为幸福美满的时期。可天有不测风雨，人有旦夕祸福。就在侯方域去南京为香君求子、寻亲的时候，她经常担惊受怕的身份问题终于暴露了。公公侯恂知道李香君是秦淮歌伎的真实身份后，当即命令李香君滚出翡翠楼，后经人讲情，才心不甘情不愿地让她住到离城十五里的侯氏柴草园——打鸡园。那里是一个前不着村，后不着店的荒凉村落。而此时得知李香君已身怀有孕，引起婆母和常氏夫人的同情，二人一再向侯恂求情，侯恂才勉强答应派一个小丫头去那里服侍。
侯方域回到归德（今商丘）后，即将李香君接回，住在翡翠楼上。因出身低贱，香君被赶到距城7公里的侯氏庄园（今李姬园）居住。李香君因被歧视，终日郁郁寡欢，日久成病，无奈患上肺痨而死，享年三十岁。
人物轶事编辑
候方域慕名来到媚香楼，一睹“香扇坠”李香君的风采。一走入李香君的房间，只见室内书画古玩陈设有致，别有一番清新气息，与一般青楼迥异。李香君娇笑盈盈地请客人落了座，立即有诗婢送来清茶果品，此时候方域又被正面墙上挂着的一幅大型横幅吸引住了，这是一幅“寒江晓泛图”，寒雪弥漫的清江之上，一叶孤舟荡于江心，天苍苍，水茫茫，人寥寥，好一种悠远淡泊的意境，画上还题有一首诗“：瑟瑟西风净远天，江山如画镜中悬。不知何处烟波叟，日出呼儿泛钓船。”画上没有落款，料非出自名家之手，侯方域问道：“此画是何人大作？”李香君见他对画如此关注，略带羞涩地说：“是小女子涂鸦之作，不足为道。”“是你所作？”侯方域简直不敢相信，这么一个姣小稚嫩的青楼女子，竟然作出这般神韵的诗画，真令人刮目相看。从这幅画开始，两人越谈越投机，彼此直引以为知己。一个是风流倜傥的翩翩少年，一个是娇柔多情、蕙质兰心的青楼玉女，接连几次交往之后，便双双坠入了爱河之中，缠绵难分。
总体评价
“在秦淮八艳中，不论是样貌还是才气，李香君都排不到首位，但是她却高居秦淮八艳榜首。在街头随便找个市民问问秦淮八艳，大家可能说不全，但是李香君却是众人熟知的。”李香君之所以如此声名远播，主要还是她对爱情的忠贞以及高尚的爱国情操。
名人评价
林语堂《为香君题诗》：“香君一个娘子，血染桃花扇子，气义照耀千古，羞杀须眉汉子。香君一个娘子，性格是个蛮子，悬在斋中壁上，教我知所管制。如今天下男子，谁复是个蛮子，大家朝秦暮楚，成个什么样。子当今这个天下，都是骗子贩子，我思古代美人，不至出甚乱子。”
余怀《板桥杂记》：“李香身躯短小，肤理玉色，慧俊始转，调笑无双，人名之为香扇坠。”同书又记述：“香年十三，亦侠而慧。”