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年少丧母
陈圆圆出身于货郎之家，母亲早亡，育于姨夫家，从姨父的姓“陈”。居苏州桃花坞。隶籍梨园，为吴中名优，戏曲家尤西堂少时“犹及见之”。
色艺双绝
陈圆圆色艺双绝，名动江左。她自幼冰雪聪明，艳惊乡里。时逢江南年谷不登，重利轻义的姨夫将圆圆卖给苏州梨园，善演弋阳腔戏剧。初登歌台，圆圆扮演《西厢记》中的红娘，人丽如花，似云出岫，莺声呖呖，六马仰秣，台下看客皆凝神屏气，入迷着魔。陈圆圆“容辞闲雅，额秀颐丰”，有名士大家风度，每一登场演出，明艳出众，独冠当时，“观者为之魂断”。
被劫入京
陈圆圆作为梨园女妓，难以摆脱以色事人的命运。圆圆曾属意于吴江邹枢，“常在予家演剧，留连不去”（《十美词纪》）。
据载，江阴贡修龄之子贡若甫曾以重金赎陈圆圆为妾，然圆圆不为正妻所容。而贡若甫的父亲贡修龄，在见到圆圆后，非常吃惊，说：“此贵人！”“纵之去，不责赎金。”（李介立《天香阁随笔》）。陈圆圆还与冒襄有过一段情缘，崇√，祯十四年（1641）春，冒襄省亲衡岳，道经苏州，经友人引荐，得会陈圆圆，并订后会之期；当年八月，冒襄移舟苏州再会圆圆，时圆圆遭豪家劫夺，幸脱身虎口，遂有许嫁冒襄之意，并冒兵火之险至冒襄家所栖舟拜见冒襄之母。二人感情缱绻，申以盟誓。此后冒襄因丧乱屡失约期，陈圆圆不幸为外戚田弘遇劫夺入京。
崇祯十五年（1642）仲春，陈圆圆被外戚田弘遇劫夺入京。圆圆入京的时间，有崇祯十四、十五、十六年三说，其中，胡介祉《茨村咏史新乐府》称：“崇祯辛巳年，田贵妃父宏遇进香普陀，道过金阊，渔猎声妓，遂挟沅以归。”持十四年说；叶梦珠《阅世编》称：“十六年春，戚畹田宏遇南游吴阊，闻歌妓陈沅、顾寿。名震一时，宏遇使人购得顾寿，而沅尤靓丽绝世，客有私于宏遇者，以八百金市沅进之，宏遇载以还京。”持十六年说。
然据冒襄《影梅庵忆语》载，冒襄与陈圆圆私订盟约在崇祯十四年秋，此后冒襄因家事牵累，未能赴圆圆约会。其间圆圆屡次寄书冒襄，促其践约，冒襄皆不及回复。崇祯十五年仲春，冒襄至苏州会圆圆，不意圆圆已于十日前被劫入京。由于冒襄所记为自己亲历之事，故陈圆圆入京时间当为崇祯十五年仲春。
至于劫夺圆圆之人，有崇祯帝田妃之父田宏遇、崇祯帝周后之父周奎两说。持前说者以邹枢、刘健、尤侗、李介立、叶梦珠、陆次云等人代表，由于他们为陈圆圆同时代人，较可凭信。持后说者仅有姓名难以稽考的“之江抱阳生”之记载及钮琇的转述。之江抱阳生《甲申朝事小纪》称：“外戚周嘉定采办江南，闻其美，厚缣得之。携归京师。”孤证单说，似不可靠。
冲冠一怒
陈圆圆入京后，成为田弘遇家乐演员。田弘遇因贵妃去世，日渐失势，为了巩固自己的地位以及在乱世中找到倚靠，有意结交当时声望甚隆且握有重兵的吴三桂。田弘遇曾盛邀吴三桂赴其家宴，“出群姬调丝竹，皆殊秀。一淡妆者，统诸美而先众音，情艳意娇。”而这位淡妆丽质的歌姬，就是陈圆圆。吴三桂惊诧于陈圆圆的美艳，“不觉其神移心荡也”（陆次云《圆圆传》）。
田弘遇遂因三桂之请，将圆圆赠送吴三桂，并置办丰厚的妆奁，送至吴府。李自成农民军攻占北京后，圆圆为刘宗敏所夺。吴三桂本欲投降农民军，但得知圆圆遭劫后，冲冠一怒，愤而降清。《明史??流寇》称：“初，三桂奉诏入援至山海关，京师陷，犹豫不进。自成劫其父襄，作书招之，三桂欲降，至滦州，闻爱姬陈沅被刘宗敏掠去，愤甚，疾归山海，袭破贼将。自成怒，亲部贼十余万，执吴襄于军，东攻山海关，以别将从一片石越关外。三桂惧，乞降于我。”
在吴三桂所部和清军的联系夹击下，李自成农民军遭受重创，仓皇逃离北京，尽弃所掠辎重、妇女于道。吴三桂在兵火中找到了陈圆圆，军营团圆。此后陈圆圆一直跟随吴三桂辗转征战。吴三桂平定云南后，圆圆进入了吴三桂的平西王府，一度“宠冠后宫”（《十美词纪》)。
繁花落尽
吴三桂独霸云南后，阴怀异志，穷奢侈欲，歌舞征逐。构建园林安阜园，“采买吴伶之年十五者，共四十人为一队”（《甲申朝事小纪》)，“园囿声伎之盛，僭侈逾禁中”（王澐《漫游纪略》）。
陈圆圆因年老色衰，加之与吴三桂正妻不谐，且吴三桂另有宠姬数人，于是日渐失宠，遂辞宫入道，“布衣蔬食，礼佛以毕此生”（《天香阁随笔》）。一代红妆从此豪华落尽，归于寂寞。